Greg hat in den Sommerferien einen schlimmen Vorfall in seinem Schwimmteam erlebt. Nun, wo das neue Schuljahr beginnt, will er dieses Erlebnis hinter sich lassen, doch sein Bruder Rodrick hänselt ihn immer und immer wieder. Mit seinem Bruder im Rücken, der auf den perfekten Moment wartet, um alles zu enthüllen, muss sich Greg mit einem neuen Jahr, einem neuen Tagebuch und seinen Versuchen auseinandersetzen, die Gefahren der Highschool zu überstehen, die Mädchen zu beeindrucken, sich von einer Talentshow fernzuhalten und zu versuchen, seinen Verstand und seine Geheimnisse zu bewahren.
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