Seit dem College halten Stu, Tommy und Gus an einer alten Tradition fest: ihrem alljährlichen Männerurlaub. Dieses Mal soll es zum Hochseefischen ins berühmt-berüchtigte Bermuda-Dreieck gehen, doch der Trip steht von Anfang an unter einem schlechten Stern: Anwalt Tommy wird seit einiger Zeit von schrecklichen Albträumen und bösen Vorahnungen geplagt, und der windige Geschäftsmann Stu hat seine Verlobte im Schlepptau und verstößt damit gegen das eiserne Gesetz, keine Frauen mitzubringen. Zudem sind die Freunde zurzeit allesamt ein wenig knapp bei Kasse und deshalb gezwungen, statt der erwünschten Luxusyacht den schrottreifen Kahn von Captain Louis Morgan zu mieten. Neben Captain Morgan befindet sich auf dem Boot sein erster Maat Charlie. Dieser entpuppt sich jedoch als die wunderhübsche Charlotte Duval...
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