Dean (Demetri Martin) ist ein aufstrebender Illustrator, der weder in der Liebe noch im Leben so richtig Glück hat. Als sein Vater Robert (Kevin Kline), nach dem Tod der Mutter, beschließt das Familienhaus zu verkaufen, flüchtet Dean nach Los Angeles, um dort eine neue Karrierechance in einer grauenvoll hippen Werbefirma wahrzunehmen. Als er sich dort in die coole und lässige Nicky (Gillian Jacobs) verliebt, muss er sich entscheiden, ob er zurück nach Hause in New York fliegen oder einem Leben mit Nicky nachjagen will.
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